Una reazione efficiente

Un nuovo processo di sintesi dei farmaci antinfiammatori appartenenti alla classe dell’ibuprofene permette di avere una resa vicina al 100 per cento. La reazione è catalizzata da un enzima ed è stata messa a punto da Daria Giacomini e dai colleghi dell’Università di Bologna, in collaborazione con Francesca Paradisi dell’Università di Dublino. Il lavoro è stato pubblicato su “Chemical Communications”, il bollettino della Royal Society of Chemistry.

L’ibuprofene è un farmaco antinfiammatorio derivato dell’acido propionico. Il suo diretto precursore è l’ibuprofenolo, che appartiene alla classe degli arilpropanoli. Queste molecole esistono in natura in due forme speculari, come la mano destra e la sinistra, detti isomeri R ed S, ma la forma farmacologicamente attiva è solo la S. Con la sintesi tradizionale, i due isomeri vengono prodotti in egual quantità: il 50 per cento va così perso, con grande spreco economico e ripercussioni sull’ambiente.

Questa nuovo processo è detto risoluzione cinetica dinamica (Dkr) ed è catalizzato da un enzima che si trova in natura (la proteina in questione regola la reazione alcool-deidrogenasi che normalmente avviene nel fegato dei cavalli). Durante la reazione, le due forme si formano a velocità diverse e, poiché devono essere sempre in egual numero, la R si trasforma in S per ristabilire l’equilibrio (in gergo si dice che la reazione è “spostata” verso la forma S). Non si tratta di un’idea nuova ma, secondo le ricercatrici, in teoria in questo modo si può ottenere sino al 100 per cento l’isomero voluto, con vantaggi anche ecologici per l’uso di catalizzatori naturali. (mi.m.)