Reazioni di parte

Diamo uno sguardo alle nostre mani. La destra sembra uguale alla sinistra, ma in realtà, se proviamo a sovrapporle perfettamente, ci accorgiamo che è impossibile. Alcune molecole chimiche sono come le nostre mani, ossia sono l’immagine speculare l’una dell’altra. Sono composte dallo stesso tipo e numero di atomi, hanno uguale struttura, ma non sono sovrapponibili.

Da quando le molecole di questo tipo (enantiomeri) sono state scoperte, la sfida dei chimici è stata quella di è di ottenere, in modo semplice ed economico, le due “versioni” separatamente l’una dall’altra, dato che quasi sempre vengono prodotte in una miscela che le contiene in parti uguali (Vedi Galileo)

Arriva ora da Nature la notizia che i ricercatori dell’Università di Bristol, guidati da Varinder Aggarwal, hanno messo a punto un processo estremamente semplice per sintetizzare prodotti puri (qui il link allo studio). La sintesi prevede la trasformazione di un sale (carbammato) in un alcool, attraverso due reazioni. Di queste, la seconda (un’ossidazione) serve a selezionare, tra le due forme possibili, solo l’alcool desiderato. Da un solo precursore, quindi, si possono ottenere prodotti diversi e separati.

Un risultato che potrebbe avere implicazioni molto importanti: gli enantiomeri hanno infatti proprietà chimiche diverse. Il caso più famoso – e drammatico –  riguarda la talidomide, un molecola farmaco commercializzata nella metà del secolo scorso, in grado di agire come sedativo in una forma, ma che provocava gravi malformazioni del feto nell’altra. I risultati di Aggarwal permettono di aprire un nuovo capitolo nello studio della stabilità degli intermedi di reazione che conducono alla produzione di molecole di importanza fondamentale per l’industria farmaceutica. (l.c.)