Da Venezia arriva una nuova molecola “green”

(Ca’ Foscari) – Una molecola sintetizzata e studiata a Ca’ Foscari è stata messa a disposizione dei laboratori di tutto il mondo. Intitolata ai ricercatori cafoscarini che l’hanno scoperta, la molecola “Perosa-Selva-Noè vinylation reagent” è infatti entrata nel catalogo di Sigma–Aldrich, il principale fornitore di prodotti chimici per R&D a livello mondiale.

Il named reagent, cioè la molecola “etichettata” con i nomi dei suoi scopritori, è il risultato prestigioso di una ricerca di base stimolata dalla curiosità degli scienziati del gruppo di Green Chemistry guidato dai professori Alvise Perosa e Maurizio Selva al Dipartimento di Scienze Molecolari e Nanosistemi. Un traguardo ambito da ogni chimico non solo per il riconoscimento accademico: il composto potrebbe presto essere utilizzato in molti laboratori per svariate applicazioni. Il nuovo reagente è “green” perché consente trasformazioni minimizzando sia la produzione di scarti che il consumo di solventi dannosi per l’ambiente e la salute.

“È stato individuato durante lo studio “curiosity driven” di nuovi metodi per la sintesi di liquidi ionici, un’affascinante classe di composti organici green”, racconta Alvise Perosa, professore di Chimica organica a Ca’ Foscari. “L’aspetto che lo rende attraente è la sua reattività. La nostra molecola è in grado di promuovere una reazione organica molto nota, detta vinilazione di Wittig, in condizioni sperimentali molto più semplici ed ambientalmente compatibili rispetto a convenzionali reagenti commerciali. Inoltre, il nostro reagente green costa dieci volte meno dell’omologo convenzionale”.

Il gruppo di Ca’ Foscari ha scoperto che questa particolare molecola cela al suo interno alcune proprietà “dormienti” che si svelano quando entra in contatto con reagenti partner adatti a innescare la reazione di vinilazione di Wittig. Essendo tra le reazioni più diffuse in sintesi organica, il vasto potenziale applicativo è parso subito evidente agli scienziati, che l’hanno proposto a Sigma–Aldrich. La ricerca di base ha così incontrato quella applicata: ora la molecola prodotta nei laboratori del Campus Scientifico cafoscarino è a disposizione di tutti i laboratori attraverso il catalogo online. Potrà trovare impieghi in campi come sintesi farmaceutica, chimica fine, chimica degli intermedi, polimeri e nuovi materiali, organocatalisi, sintesi di molecole naturali.

Al Methyltriphenylphosphonium methylcarbonate, questo il nome tecnico del composto, è stato dedicato un articolo scientifico, che ne ha descritto le potenzialità in sintesi organica, uscito sulla prestigiosa rivista internazionale del settore ChemSusChem, edita da Wiley.

Oltre ad Alvise Perosa e Maurizio Selva, hanno lavorato a questo risultato Marco Noè, dottore di ricerca a Ca’ Foscari ed ora Marie Curie Fellow all’Institut Català d’Investigació Química (ICIQ, Spagna) e Lisa Cattelan, attualmente studentessa al Dottorato in Chimica Interateneo Ca’ Foscari-Trieste, in cotutela con Sydney University.

Riferimenti: Methyltriphenylphosphonium Methylcarbonate, an All-In-One Wittig Vinylation Reagent; Lisa Cattelan, Marco Noè, Maurizio Selva, Nicola Demitri, Alvise Perosa; Chesuschem